对于孟小冬，杜月笙从来不存在什么霸占，他真想霸占她的话，更不用等到1949年。
杜月笙早在1919年便已经认识孟小冬了，只不过当时的孟小冬只有12岁，所以当时的杜月笙也纯粹只是她的一个戏迷。
他穿着一身长衫，手捧一束鲜花去后台见孟小冬，也只是斯斯文文地说了句：“孟小姐，阿拉杜月笙这厢有礼了。”
杜月笙这个人很喜欢听戏，所以但凡上海来了什么唱戏的角，他总要去捧场，如果唱得好或者很有潜力的，他便经常捧场，如果唱得不好又没有潜力的，他便不再去听。
1919年的孟小冬显然唱得并不算好，可是杜月笙却听出了她的潜力，将来定能成为一个名角，所以也就常常去捧孟小冬的场。
只不过，杜月笙并没有想到自己会对孟小冬动情，更想不到自己动情之后，竟然花了几十年的时间才和她修成正果。
1925年孟小冬为了能够在唱功上更进一步，一路去了北京，她在北京也凭借一出《四郎探母》赢得了满堂喝彩，即便是“梅派”祖师爷梅兰芳对她也称赞不已。
这时候有人跳出来凑热闹了，让孟、梅二人一起合作唱了一出《游龙戏凤》，孟小冬以女身扮演正德皇帝，梅兰芳则以南身唱李凤姐，这台戏一场，一时间让孟小冬成为了京剧界的名角，也惊艳了无数人。
实际上，杜月笙曾在1925年入京为黄金荣寻找露兰春的时候曾去见过孟小冬，只不过当时的孟小冬已经倾心于梅兰芳，所以即便他此时已对她怦然心动，却也默默地离开了北京，回到了上海。
如果杜月笙但凡有一点想要霸占孟小冬的想法，孟也就不会在1927年和梅兰芳这个“渣男”结婚了。
梅兰芳爱孟小冬吗？显然不爱，他爱的只是孟小冬的新鲜和年轻漂亮罢了，孟小冬自从嫁给梅兰芳之后，别说没见过梅的父母了，她连梅家的门槛都没迈进去过。
后来，梅兰芳险些遭遇刺杀，他将此事的责任推倒了孟小冬的头上，再加上家中夫人的施压，他也就抛弃了孟小冬，即便梅母病逝，孟小冬前去梅家奔丧，也被梅兰芳和他的夫人给拦在了门外。
孟小冬看清了梅兰芳对自己的感情之后，终于下定决心离婚，可是，梅兰芳想让她净身出户，一分钱也不分给她。
杜月笙听说了之后，生气了，从上海打了一个电话给梅兰芳，不论怎样，你梅兰芳得拿出个3万5万给孟小冬，作为离婚赔偿。
梅兰芳当然也认识杜月笙，杜在电话里所说的话，虽然听着和和气气的，可是梅兰芳却感受到了寒意，他如果不拿出一笔钱给孟小冬的话，恐怕杜月笙不会这么轻易地放过他，想到这，他答应拿出4万块钱给孟小冬。
杜月笙却没因此挂电话，而是继续说，好，这4万块钱我先替你给孟小冬，到时候你再把钱还给我。
杜摆明了是不相信梅兰芳，梅敢欺负孟小冬，敢和孟小冬耍赖，可是他敢欺负杜，敢和杜耍赖，敢欠杜的钱不还吗？
孟小冬和梅兰芳离婚之后，又重回了舞台，此后也一直受到杜月笙的关照，没有谁敢欺负她，当然杜月笙自己也没对她干什么出格的事，即便是邀她到上海唱戏，他也没有触碰孟小冬的底线。
杜月笙的想法实际上很简单，他想用自己的守护去感动孟小冬。
从1931年孟、梅离婚到1937年在姚玉兰的撮合下，杜月笙和孟小冬的关系更进一步，他可是花了整整七年的时间，这不是爱情是什么？
1937年到1949年之间，杜月笙和孟小冬一直分分合合，别看杜月笙在上海叱咤风云这么多年，可是对于感情，他却显得很木讷。
杜月笙一直没有对孟小冬告白，也没有明媒正娶地将她娶回家，所以孟小冬每次住进杜公馆没多久总会听到别人的闲言碎语，每到这时候，她便不顾杜月笙的劝阻，拎起行李跑回了北平。
1948年，北平被围，为了将孟小冬接到上海，杜月笙专门包了架专机去北平。
1949年，杜月笙准备离开上海去香港，这时候孟小冬也知道他去了之后恐怕再难回来了，一则是因为他的身体，二则是因为局势，所以她也就彻底地放下了心中的顾虑，陪着杜月笙一路去了香港。
杜月笙生病期间，对他最贴心的不是姚玉兰，更不是陈帼英和孙佩豪，而是还没过门的孟小冬。
1950年，杜月笙再次计划携家迁居法国，所以让人到家中拍照片办护照，轮到孟小冬拍照的时候，她说什么都不肯拍，杜月笙问她为什么，她却反问了杜一句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀？”
这时候的杜月笙才如梦初醒，原来他自己已经习惯了孟小冬的陪伴，却忽略了她的感受，一直没有给她一个名分。
于是，杜月笙放下了迁居法国的事，为孟小冬补办了一场迟来了几十年的婚礼，从1919年认识到1950年，他们用50年的时间才修成了正果。
杜月笙一生最爱的女人是孟小冬，孟小冬虽然曾经爱过梅兰芳，可是最终她还是被杜月笙所打动，爱上了杜月笙。
1951年，杜月笙病逝之后，是谁最伤心？不是姚玉兰，也不是孙佩豪，而是孟小冬。
孟小冬因为伤心，曾一度哭到昏厥。
对于杜月笙和孟小冬这样真挚炙热的感情，又怎能用“霸占”这两个字去玷污呢？虽然说杜月笙的一生有褒有贬，可也不能因此否定他们之间的感情。
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