最冷酷——周朝先
梁家辉在《黑金》The Island of Greed，又名“情义之西西里岛” 中饰演的周朝先。
本片由香港导演麦当杰执导、麦当雄监制，刘德华与梁家辉主演，1997年上映。获1998年香港电影金像奖最佳男主角、最佳女主角、最佳编剧、最佳动作设计、最佳音响效果、最佳美术指导及最佳原创电影歌曲提名。
黑，代表黑道，金，代表金牛，旨在讽刺台湾地区90年代黑白勾结，恶名昭彰的政治现实，影射了恶势力头目罗福助和电玩大王周人蔘。此外，赵文瑄扮演的法务部冯部长隐射了马英九，刘德华扮演的干员隐射了高检署特侦组检察官侯宽仁。
在本片中，影帝《梁家辉》饰演的周朝先原为松林帮帮主，希望“漂白”，退党以无党籍身份参与立委选举并当选，败露后被绳之以法。这是一个非常立体，深刻，有内涵的角色，时而冷酷无情，时而柔情似水，表面英俊潇洒，内心狡猾残忍。据说，梁家辉为了更好地诠释角色，在开拍前两月专门到台湾观察体验黑帮大佬的生活，搜集资料，还专门写了10多万字的《周朝先人物小传》。因此，当他驾驭起这个银幕形象的时候轻松自然，举手投足间透着一丝狡黠和熟练，给观众们留下了非常深刻的印象。
最悲情——倪永孝
吴镇宇在《无间道2》Infernal Affairs II 中饰演的倪永孝。
本片由刘伟强与麦兆辉执导，黄秋生、曾志伟、刘嘉玲、吴镇宇、陈冠希、余文乐、胡軍等众多大腕出演，2003年上映，获第10届香港电影评论学会最佳电影奖，第23届香港电影金像奖最佳原创电影歌曲，第9届香港电影金紫荆奖十大华语片奖。
从内容情节以及叙事手法上都大量致敬美国电影《教父2》。吴镇宇扮演的倪永孝是卧底探员陈永仁同父异母的哥哥，海外名牌大学会计专业高材生，在父亲，倪坤遭遇刺杀后回香港料理后事。虽然精密布局，谨慎反应，以迅雷不及掩耳之势轻松除掉了几乎所有和刺杀倪坤相关的关键仇人，摆平了各蠢蠢欲动的帮会，除掉了身边的老牌卧底，揭露了尚不成熟的黄Sir钓鱼执法的计划，并凭借各种关系，几乎就要把整个家族的劣迹漂白，但还是在最后关头死在了做卧底的弟弟陈永仁的怀中。
这是一个非常悲情的角色，一部分，很像《教父》中的迈克尔·考利昂，但是和他相比，又多了很多放不下的柔情。
吴镇宇刻画和诠释这个人物非常到位，动作，神态，语气，举手投足之间，表现了一个出生优越，历经磨难，享受荣华，接受过高等教育，责任心强的成熟，稳重，精明，冷静，老练的成年男子的基本特点，而对弟弟的仁慈，对家人的温情的一面，也处处被展示得恰到好处，令人拍手称快。
最侠义——小马哥
周润发在《英雄本色》A Better Tomorrow 中饰演的小马哥。
本片由吴宇森执导，徐克监制，狄龙、周润发及张国荣联合主演，1986年上映，获第6届香港电影金像奖最佳电影，最佳男主角，第23届金马奖最佳导演，最佳男主角，最佳摄影，最佳录音。首映时引起轰动，获得了海外电影界和媒体界广泛赞誉，被认为足以和同期好莱坞电影媲美。
在早期此类香港电影中，大哥还需要单枪匹马的打打杀杀，而周润发成功诠释了一个东山再起，重出江湖的杀手形象。不管人物内涵表达是否够深，举手投足的份儿已经足以迷倒万千少年。
最有气场——王宝
洪金宝在《杀破狼》中饰演的王宝。
由于洪金宝本人的气场，将这个老大表现得非常雄浑大气。
最草根——韩琛
曾志伟在《无间道》中饰演的韩琛。
最初看上去曾志伟演韩琛，颇具喜感，但是越多品味越能发现，这个角色非他莫属，因为韩琛本来只是一个非常草根的小人物，因为命运无常，取代倪永孝，为此他失去了器重和信任自己的大哥，与自己同甘共苦的爱妻，从此变得孤僻古怪，狡诈多疑，心狠手辣。回归夜看爱妻的照片，含着泪走出大厅迎宾，吃盒饭这些场景，简直是点睛之笔。
最耿直——陈浩南
郑伊健在《古惑仔》中饰演的陈浩南。
《古惑仔》很大程度上区别于同类作品，着重表达的是“兄弟”，“义气”，讲述了一代人无处安放的躁动青春。
其中，郑伊健的靓仔南，陈小春的山鸡，万梓良的蒋天养，任达华的蒋生，黄秋生的大飞哥都堪称经典。
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