1999年6月，蔡崇信放弃了年薪500万元的工作，加入了月薪只有500元的阿里巴巴，当时蔡崇信的收入可以买下“几十个当时的阿里巴巴”，那么蔡崇信为什么要加入呢？
蔡崇信本人
蔡崇信出生在一个显赫的律师家庭，祖父曾经给杜月笙做过法律咨询，解放后，在台湾做执业律师；父亲蔡中曾是美国耶鲁大学法学博士学位，国际法方面的专家。蔡崇信本人13岁移民美国，取得了耶鲁大学经济学士和法学博士学位。加入阿里前，蔡崇信是瑞典AB投资公司副总裁，负责亚太业务，年薪70万美元。
试错成本低，回报高
关于题主的问题，蔡崇信曾经在耶鲁大学商学院的访谈中，做过回答“就算失败了，机会成本其实也很小，大不了回去当律师”。加上他的家庭也是精英，经济压力不大，最多就是没面子而已但是一旦成功的话，回报就很大了。“面对风险和回报不对成的决定，可以尝试一下”。
蔡崇信在阿里“干什么”
1999年6月，蔡崇信加入阿里，脱下西装，挽起袖子，成了阿里的“十八罗汉”之一。当时的阿里可以用“一片荒芜”来形容，连最简单的公司登记都没有。
蔡崇信帮助阿里完成了公司的注册，在小黑板上，教阿里早期员工最基本的“股份”、“股东权益”，帮助始创的“十八罗汉”，准备了18分完全符合国际惯例的英文合同，确定了每个人的股权和义务。凭借蔡崇信一己之力，搭建了公司清晰的利益分配形式，这点非常重要，因为很多创业者往往因为不会分配股权，让公司全军覆没。
在接下来的20年里，蔡崇信在阿里巴巴只做一件事“给阿里巴巴找钱”。
1999年10月，蔡崇信通过一位高盛老朋友的引荐，阿里拿到了高盛、富达、AB等投资方的500万美元融资，帮助阿里度过了创业期的寒冬。
2001年1月，阿里巴巴引起了日本软银孙正义的注意，决定投资4000万美元，占有公司49%的股份，当时马云“心潮澎湃”，但是蔡崇信两次说“no”。最终调整到2000万美元，让出了20%的股份，为阿里后面的发展奠定了重要的基础。
2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并了雅虎中国，阿里巴巴有了充足的资源构建了淘宝网。这笔丰厚的资金，也让阿里巴巴犯下了诸如盲目进入搜索领域和并购雅虎中国后出现的文化融合失败等问题。
2011年后，阿里进入了投资高峰期，投资了美团、搜狗、万网、高德软件、新浪微博、虾米音乐、UC等。在这些投资并购案中，蔡崇信扮演了十分重要的角色。
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