1990年2月11日泰森被挑战者道格拉斯击败，在职业生涯中首尝败绩，在1992年，他因强奸美国黑人小姐德西蕾·华盛顿而被判入狱。在入狱之前，泰森的战绩是42战41胜1负36场KO，19场第一回合KO，最快KO纪录是30秒。那场与道格拉斯的比赛就成为泰森入狱前战绩42战中唯一战败的一场。
对于泰森输给道格拉斯的原因众说纷纭。有人说泰森在上场前纵欲过度，导致比赛场上精力不够，体力不支。就像网上流传的那样，虽然在赛场上泰森无比辉煌，但在私下生活却是一个非常混乱的人，爱泡吧、逛夜店，职业生涯赚到的超过四亿美元的财富都因此挥霍一空，甚至还欠银行两千多万美元的债务。要知道作为职业拳手，严格的生活也是生活的一部分。再看拳坛叱咤风云的梅威瑟、帕奎奥、霍普金斯等人，他们平时戒烟戒酒，连油炸食品都几乎不吃，没有比赛时照常保持训练，生活非常规律。
也有人说泰森过于轻敌才会战败。但仔细看泰森对道格拉斯的比赛就会发现泰森的战败并非偶然。道格拉斯那一战非常注重刺拳的运用，而不是与泰森激战。整场比赛道格拉斯非常积极，出了243记刺拳，有效命中128次，而泰森总共只出拳214次，完全被道格拉斯的刺拳控制了节奏。
总而言之，不管出于怎样的原因，泰森终究是输了那场比赛，而道格拉斯却因为那场比赛成了让泰森首败的选手。
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