高晓攀在相声界有着不同一般的好人缘，他与姜昆、王佩元等主流相声演员保持良好关系，与郭德纲的德云社和其他民间团体也有着密切来往。说到他和郭德纲的关系，从相声师承上他和郭德纲是同辈，而在西河大鼓门他算郭德纲的徒弟。
在成立嘻哈包袱铺之前，高晓攀的学艺和从业经历都非常坎坷。他从小跟着保定的相声名家冯春岭学习相声，而冯春岭的父亲是天津相声大家冯宝华。后来高晓攀拜冯春岭为师，而冯春岭与侯耀文一样都属于文字辈演员，因此高晓攀就和郭德纲同为文字辈的下一辈相声演员，郭德纲算是高晓攀的师兄。
也是由于这层关系，2003年郭德纲的小剧场才收留了当时只有十几岁的高晓攀。
当时郭德纲带来几个人在北京潘家园附近的一家小剧场演出，条件简陋，少人问津。有一天两个年轻人来到剧场，提起自己的师爷是冯宝华，郭德纲看在冯爷的面子上留下他们两个，其中一个就是高晓攀。
那时候郭德纲的小剧场还很不成气候，演员们除了表演都要身兼数职，高晓攀由于相貌出众，除了表演相声还经常担任报幕员。他说相声有天津风味，同时又敢于创新，这一点得到郭德纲的肯定。高晓攀学西河大鼓拜郭德纲为师，就是在这段时期。
不过在小剧场待了一年左右的时间，高晓攀就离开了。但这种离开和后来曹云金、何云伟等人离开之后势不两立不同，可以说是好聚好散的，高晓攀和郭德纲两个人并没有因为此时而闹翻，其后还时有往来。不过那时候的郭德纲也为高晓攀捏一把汗，以他当时的年龄和性格，在江湖气十足的相声圈不是那么好混。
好在几年之后的2008年，高晓攀成立的嘻哈包袱铺就火了，其后浮浮沉沉，也已经过去十多年。
2015年30岁的时候，高晓攀写了一本自传《别怂》，书中专门写了他眼中的郭德纲，还请郭德纲写了一篇序言。郭德纲看过文章建议高晓攀把对他的溢美之词删去，否则对高晓攀的发展不利，但高晓攀不同意。文章中高晓攀对郭德纲的自身本领和行业贡献都大赞一番，当然同时也指出一些不足，但总体而言还是肯定为主。
目前德云社一家独大，知名度和市场号召力远远超过后面的嘻哈包袱铺和青曲社等团体。对此高晓攀有过思考，他认为德云社能达到今天的成就，绝不是偶然的，很多方面值得其他团队学习。
